顺利完成Anna托付的任务后回来向Anna彬彬有礼地索取地图,这样通往Telltak岛的航线也打开了,此时还要准备和知道了地图是赝品的Beltrop来一场恶斗。
在打败强悍的Beltrop后可以夺得他那艘装备现代的战船,夺船以后驾驶它绕岛航行寻找一个可以泊船的地点(这艘船太巨大了,不是随便什么地方就能抛锚的),在这个过程中会发现一个洞穴,将之仔细搜索会有无数好东西。
登陆上到Gray Sails岛后可以向Anna求婚,她说需要更多的时间考虑考虑。既然没有什么事情,就去拜访一下Olaf好了。在Shark岛岛上,和Olaf交谈两次。Olaf最终会告诉你,虽然Beltrop是邪恶的,但是没了他,保卫Skullshores就不那么容易了。现在海盗们正在从盘踞的海岛逃亡,因为英国,法国,西班牙这三个国家正在组织军队准备进攻占领Skullshores。既然你继承了先父在群岛中建立自己的领地的梦想,Olaf就将你父亲曾经用过的旗帜交给他,并且告诉你,首先要面对的是准备最充分的法国舰队的进犯。
率船队巡游法属各岛,在d'Orange岛的酒馆里头会遇到一个正在借酒消愁的贪生怕死的法国水手,他说一旦他们的海军元帅从Omory岛回来,就要随舰队去征伐Skullshores。
在Omory岛的海滩上可以找到一个叫做M. D'Oriliaque的人,他是法军军事行动的策划者之一,你可以得到他“修改”军事计划的承诺,这样就有足够的时间返回Gray Sails。Olaf得知你居然阻止了法国舰队的军事行动感到非常惊奇,但他又警告你,英国舰队正在逼近。
顺便去看看Anna,Anna依然说需要时间考虑;只有离开了。出发去巡游英属的岛屿,寻找解决冲突的良机。到Highrock的酒馆中找到和Malcolm Sharp见解一致的革命者Jeremy McMellon,他承诺帮你阻止英国的军事行动(在后来他会提自己的要求)。
和Ulsson谈话,他会建议你去和接替Beltrop在Gray Sails位置的Butcher Phil接洽。他也支持建立独立国家的想法,但是现在西班牙正派遣了两支舰队进犯Skullshores。他希望能和你并肩作战……
只要夺取了原来Beltrop的大战船,对付两支西班牙舰队并非什么大问题,但重要的是要将所有的敌舰都击沉。战役结束后再去问Anna,她依然没有决定(真够麻烦啊);去找Olaf谈谈。
Olaf会告诉你他已经觉得疲倦了,他要回英国去开一家小酒馆颐养天年,了断残生。Olaf将Shark岛岛交给你,希望你去找找McMellon,并且在日后到他的酒馆里告诉他其后发生的一切。
回到Gray Sails岛,遇到Roberto Gorrando,虽然你不记得曾经在High Rock酒馆中遇到过他,他还是要求加入你的队伍。再去找Anna,她依然是没有表态。现在可以先去Highrock找McMellon谈谈。McMellon告诉你有一支英国军队正在Dead岛,必须消灭。McMellon还告诉你他那关于建立群岛联邦的计划,并且索要3000元的经费在岛上建立政权,满足他的要求后通往死亡岛的航线开通。
请玩家注意,跑到Dead岛开战的时候,如果你的舰队和英国的关系还没有完全决裂,此时只有手动操纵来强行攻击英国舰队;等敌人大部分的舰船都被击沉,将得到3点声誉值的奖励。然后回Highrock去,此时岛上已经挂起了海盗旗,Jeremy McMellons会告诉你一切计划很快就会完成。
记住在这款游戏中的准则,就是一旦不知道该去做什么的时候就到那些熟悉的岛上去转转,特别是到那些熟悉的酒馆去探探消息。现在,到Gray Sails岛的酒馆去,和那个叫Francis Dullarse的人谈话,他那里有一封McMellons的来信(单击F1键可以看信的内容)。然后到大柜子边上去,那里有McMellons的另一封信。McMellons在信中说你的“建国计划”正受到威胁,西班牙正在Isla Ballena岛集结部队,准备进攻Highrock;你必须立刻去阻击敌人的舰队,最好是占领那个岛屿。
占领Isla Ballena岛的战斗无疑是血腥的,在攻陷敌人的堡垒后,在街上会遇到Isla Ballena岛的西班牙执政官,此时可以狮子大张口地索要战争赔款。但是如果索要赔款就会错失其他的选择,包括做一番“激昂”的演说,在Isla Ballena岛的堡垒上升起你的海盗旗,将之纳入势力范围之内。
在Gray Sails岛会收到McMellons的第二封信,他说希望在Highrock岛和你单独会晤。
McMellons的意思是希望你去占领Granda Avilia,并且留下200人的守备队。在玩家能看到的地图上,Granda Avilia岛是已经悬挂着海盗旗的,但实际上这个岛屿依然是依附着西班牙的;巡航到附近就会看到它的堡垒悬挂的都是西班牙旗帜。解决了这个问题后再回到Highrock岛。
McMellons对现在的局势非常满意,他告诉你许多其他岛屿的执政官正在望风而逃,而下一个攻击目标应该就是Isle d'Orange。他又说那里的执政官人还不坏,你在决定进攻前不妨和他接洽一下,也许他会选择投诚。